sábado, 8 de octubre de 2011


Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
1-butanol.png 2-butanol.png

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales en posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butanol-1. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por -OH, obtenemos el alcohol isómero butanol-2, que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero. Las dos representaciones que se indican para el butanol-2 son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180 grados alrededor de un eje.
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

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