Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C₄H₁₀O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH	CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol	2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales en posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butanol-1. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por -OH, obtenemos el alcohol isómero butanol-2, que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero. Las dos representaciones que se indican para el butanol-2 son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180 grados alrededor de un eje.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Radical alquilo

 

Radical metilo

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo,por poseer mayor densidad de espín. El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales.

Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.

Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas temperaturas (termólisis o pirólisis), o por irradiación con luz ultravioleta (fotólisis).

Es muy frecuente su formación en reacciones radicalarias a partir de otros radicales, como la halogenación radicalaria que produce haluros de alquilo a partir de alcanos y halógenos.

Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH₃·, procedente del metano, CH₄, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.

Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica.